奈良井は、木曾路11宿駅のなかで最も繁栄したという。
天保年間、奈良井宿では、街道に沿って旅籠や茶屋などを合わせて39軒が軒を連ねたという。「奈良井千軒」ともいわれ、中山道全体でも屈指の大宿だったという。

  というのは、奈良井は木曾路の宿駅のなかでも特段に高い格を与えられたからだ。
  地理的条件と歴史によって、奈良井は都市集落としてはひときわ規模が大きかったためだ。
  鳥居峠という地理的な障壁があったおかげで、奈良井は商業都市として成長したのだ。

  幕府は木曾11宿に、１宿について少なくとも25人の歩行役と25疋の伝馬の準備を義務づけた。ところが、奈良井には倍以上の58組の人足と伝馬の用意が義務づけられた。
  それだけの力量がある街として評価されたのだ。
  
  この歩行役や伝馬の手配・用立てを運営管理していたのが問屋（問屋場）で、問屋の宰領のもとで何人かの年寄役が業務を補佐していた。
  奈良井には問屋が２軒あって、ひと月（旧暦）の半分ごとに宰領を交替していた。今でも住宅が残る手塚家が、問屋のひとつ（上問屋）だった。
  幕府役人や諸藩の用向きの取次ぎと人馬手配の窓口、運営管理の現場が、人馬会所だった。